Formado en realidad por los montes de El Chaparral y La Solana, el hoy conocido como Hayedo de Montejo pertenece a los vecinos de Montejo de la Sierra desde 1460, fecha en que se compró a un caballero de Sepúlveda según se indica en el pleito que, en el siglo XVI, sostuvieron por el uso de sus pastos ante el rey Carlos I frente a la Villa y Tierra de Buitrago, documento que aún se conserva. También se cita en las Ordenanzas de Buitrago del Lozoya de 1568 (como acebeda) y en el catastro de Ensenada (1750-1756), especificándose ya en este último que “el monte no se cortaba por lo escarpado del terreno y ser principalmente de hayas y acebos”.
A pesar de exceptuarse de las sucesivas desamortizaciones del siglo XIX, sí tuvo aprovechamientos posteriores de leña y madera que, sin embargo, no impidieron que se mantuvieran un elevadísimo número de pies varias veces centenarios. La gestión llevada a cabo por las administraciones estatal, municipal y autonómica lo ha convertido en un bosque maduro, con una estructura y proporción de madera muerta que, sin comprometer su futuro por razones fitosanitarias, ha permitido mantener una riqueza biológica que se pone de manifiesto en todos los inventarios realizados (botánico, micológico, de mariposas, escarabajos saproxílicos o líquenes, entre otros).
Desde principios del siglo XX ha sido objeto de numerosos estudios científicos que han puesto de manifiesto su extraordinaria importancia y valor natural. El control de sus visitas y los servicios de interpretación y educación ambiental le han conferido además un valor añadido que ha llegado a convertirlo en el motor de desarrollo de la Reserva de la Biosfera de la Sierra del Rincón, esquina oriental de la sierra de Madrid (entre Guadarrama y Ayllón), a través de servicios turísticos y de ocio que han permitido el asentamiento de una población joven en núcleos de población con elevadísimo interés urbanístico, etnográfico, histórico y artístico.